Der Stadthauptmannshof spielte eine zentrale Rolle für die Sicherung der Handelswege.
Zu dem inzwischen vollständig sanierten Ensemble gehören der eigentliche Stadthauptmannshof von 1414, weiterhin das ehemalige Schulhaus von 1860, das Fachwerkreihenhaus von 1820 und das sog. Medaillongebäude von 1550. Das Baudenkmal wird von der Stiftung Herzogtum Lauenburg und der Lauenburgischen Akademie für Wissenschaft und Kultur u.a. für Veranstaltungen genutzt.
Regelmäßig finden auch sehenswerte Ausstellungen von Künstlerinnen und Künstlern in den Räumen statt.